Toda vez que o dente dói e surge dor de cabeça devido a essa dor dental, significa que haverá necessidade

Olá, não existe uma regra. Pela fisiologia quanto mais profunda a cárie, mais próxima da polpa do dente ela fica. A polpa recebe inervação e irrigação sanguínea, responsável pela vitalidade do dente e pela sensibilidade à dor. Dessa forma, uma cárie profunda provoca mais dor do que uma cárie superficial, que podem causar dores de cabeça, mas não necessariamente ter que tratar o canal. É importante tratar uma lesão de cárie em seu estágio inicial, evitando-se maiores problemas.

Existem várias causas que relacionam a dor de dentes á dor de cabeça, dentre elas: bruxismo, apartamento dos dentes, má oclusão dentária, infecções dentárias.
Em cada caso deve ser analisado através de exame clínico e RX.
Para cada caso uma solução.
Bruxismo pode causar dores de cabeça além do desgaste dos dentes. Assim pode fazer o uso da placa e também aplicação de botox para aliviar o músculo que trabalha em excesso nesse caso.
Cáries profundas são recomendadas a fazer o canal anterior à restauração.
As gengivites, periodontites também tem que ser tratados para alívio das dores de cabeça.
Procure um Periodontista que irá lhe orientar após exame.

Não necessariamente. O diagnóstico para definir o tratamento de canal depende de uma boa avaliação clínica e radiográfica. Mas as dores mais intensas,causadas por dentes MUITO comprometidos, geralmente acabam no tratamento de canal.

Não, nem sempre dor de dente significa que há necessidade de fazer canal, existem vários motivos que levam à uma dor de dente e nem sempre é ele o causador dessa sintomatologia.
Procure seu dentista de confiança, para que o mesmo possa investigar a sua queixa e te indicar o melhor tratamento.