Se eu acostumar a segurar um objeto que cai para me acordar durante o sono, meu cérebro pode aprende

Bom dia ! Respondendo a sua pergunta :
O cérebro é condicionado, e desenvolve conexões neurais novas , cada vez que o estimulamos com novos hábitos , habilidades e práticas, principalmente, se houver um reforço constante desse estímulo, seja voluntário / deliberado/ consciente/ da própria vontade, ou involuntário, dos ambientes que costumamos vivenciar , ao longo da vida.
Se você segurar um objeto , que provavelmente, irá cair , ao você entrar em um estado de sono , em que ficará inconsciente, quando esse objeto cair , e se tiver o potencial sonoro , para te acordar, vai chegar um momento em que você estará condicionado a não conseguir ter um sono tranquilo e constante, e isso poderá , provavelmente, ocasionar alguns " danos " psicológicos , emocionais e interferência na produção da melatonina , que é essencial para regular atividades vitais no teu organismo .
Não obstante, te indico a prática de meditação e de reflexão sobre todas as tuas ações, durante o dia , quando estiveres deitado , à noite, em preparação para dormir.

Não. Segurar um objeto para acordar ao deixá-lo cair é apenas uma forma de interromper o sono, mas não treina o cérebro a manter consciência no estado hipnagógico.
A transição entre vigília e sono é automática e controlada por processos fisiológicos, não por condicionamento comportamental.
Técnicas de lucidez durante o sono exigem práticas específicas de atenção e memória, e mesmo assim nem sempre funcionam para todas as pessoas. Se houver interesse em trabalhar consciência, sono ou ansiedade noturna, o ideal é conversar com um psicólogo para orientações seguras.